Современные наукоемкие технологии и перспективные материалы текстильной и легкой промышленности - А.Г.Печникова
СИНТЕЗ
ПЕРСПЕКТИВНЫХ КРАСИТЕЛЕЙ И СТАБИЛИЗАТОРОВ СИНТЕТИЧЕСКИХ ВОЛОКОН НА ОСНОВЕ
ПРОИЗВОДНЫХ ПИРАЗОЛА
К.И. КОБРАКОВ, В.И. КЕЛАРЕВ, В.А.
СНЕГОЦКИЙ,
Ю.С. ШЕСТАКОВА (Московский
государственный текстильный университет им. А. Н. Косыгина,
Российский государственный университет нефти и газа им. И. М. Губкина, г.
Москва)
Известно,
что ряд производных пиразола используется в качестве азокрасителей и оптических
отбеливателей, а также как стабилизаторы и модификаторы свойств полимерных
материалов, в том числе и химических волокон.
В данной
работе с целью поиска новых перспективных красителей и эффективных
антиоксидантов, свето- и термостабилизаторов для полипропиленовых и
поликапроамидных волокон разработаны методы синтеза производных пиразола,
содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола и 2-цианофенильные группировки.
Конденсацией
гидразида 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенилтиоуксусной кислоты с р-дикетонами и
с эфирами р- оксокислот в этаноле (кипячение - 4-10 ч) с высокими выходами
синтезированы соответственно 1-ацил-3,5- дизамещенные пиразолы (I) и
1-ацил-4-замещенные пиразолоны-5 (II, 2=И2). Взаимодействие
последних с ароматическими и гетероароматическими альдегидами в этаноле в
присутствии ацетата натрия приводит к 4-(Я3-метилен) пиразолонам -5
3,5-диамино-1^4-4-(2-циано-4^5-фенилазо)пиразолы (III) синтезированы конденсацией !-(2-циано-4^5-фенил) гидразонов динитрила
мезоксалевой кислоты с гидразин-гидратом, монозамещенными гидразинами и N-ацилгидразинами (гидразидами кислот).
Строение синтезированных
производных пиразола подтверждено данными ИК-, ПМР- и масс-спектров.
УДК 677.027.4